Die Michaeliskirmes in Brilon wird seit über 500 Jahren gefeiert. Inzwischen hat sich die Michaeliskirmes zur größten Innenstadtkirmes im Hochsauerland. entwickelt. Die Kirmesmeile wird auf dem Marktplatz und den angrenzenden Straßen aufgebaut. Am Kirmessonntag ist in Brilon verkaufsoffener Sonntag. Am Montag findet ein traditioneller Vieh- und Krammarkt statt, welcher weit über die Grenzen der Stadt bekannt ist. Viele Besucher loben an der Michaeliskirmes in Brilon vor allem die Mischung aus Straßenkirmes und Einkaufsbummel mitten in der Altstadt. Der Termin für die Michaeliskirmes in Brilon ist in der Regel das letzte Wochenende im September.
